В начале 50-х критики не могли определиться: Чет Бейкер — трубач, который поет, или вокалист, который играет на трубе. Дебютный вокальный альбом «Chet Baker Sings» расставил все по местам: музыкант открылся как яркий и самобытный певец с уникальным стилем, сочетающим аристократичность Фрэнка Синатры с тонкими и пронзительными нотами меланхолии. Его нежные версии «My Funny Valentine» и «There Will Never Be Another You» стали эталонами, на которые равняются и сегодня.