Chet Baker connaissait déjà le succès à l’époque comme membre du quartette de Gerry Mulligan, auquel il s’était joint en 1952. Ce premier album, où il met davantage l’accent sur le chant que sur la trompette, a créé la surprise avec la voix fragile du musicien. L’interprète demeure indissociable de l’instrumentiste, et le standard « My Funny Valentine » est devenu son titre emblématique.