出道初期，在不被主流廠牌青睞的困境之下，JAY-Z 決定自行創立公司，並在 1996 年獨立發行首張專輯《Reasonable Doubt》，融合爵士樂、R&B 等多種風格，充分展現他駕馭音樂律動的超凡天賦，也是他嘻哈生涯中最具指標性的作品之一。《Reasonable Doubt》如實描繪著 JAY-Z 在街頭成長的生命經驗，但他跳脫 Gangsta Rap (匪幫饒舌) 對於非法文化的崇尚，轉而開始對自己陰暗過去提出反思，也因此成為 Gangsta Rap 其中一張代表專輯。