他用说唱刻画着街头上的写实主义，一代传奇嘻哈巨匠的横空出世之作。出道初期，在不被主流厂牌青睐的困境之下，JAY-Z 决定自行创立公司，并在 1996 年独立发行首张专辑《Reasonable Doubt》，融合爵士乐、R&B 等多种风格，充分展现他驾驭音乐律动的超凡天赋，也是他嘻哈生涯中最具指标性的作品之一。 《Reasonable Doubt》如实描绘着 JAY-Z 在街头成长的生命经验，但他跳脱 Gangsta Rap (匪帮说唱) 对于非法文化的崇尚，转而开始对自己阴暗过去提出反思，也因此成为后来 Gangsta Rap 的代表专辑。