C’est en 1961 que sort le septième album du pianiste américain. Enregistré en live avec le bassiste et contrebassiste Scott LaFaro et le batteur Paul Motian, cet enregistrement est le quatrième et dernier du trio. Dédié à sa nièce Debby, qui apparaît de profil sur la pochette de l’album, il déploie une kyrielle de compositions au rythme chaloupé, comme sur « Milestones » mais aussi quelques titres plus intimistes, voire mélancoliques comme « My Foolish Heart » et « Detour Ahead ». Waltz for Debby est considéré comme l’un des standards live de l’immense répertoire du jazzman.