Avec Life of a DON (2021), Don Toliver a montré que son train de vie coûteux était une bonne source d’inspiration. Sur Love Sick, il se penche sur quelque chose qui ne s’achète pas : l’amour. Du sentiment non partagé (« Let Her Go [feat. James Blake] ») au coup de foudre (« Leave the Club [feat. GloRilla & Lil Durk] »), en passant par l’amour éternel (« 4 Me [feat. Kali Uchis) »], cet album relate les péripéties du rappeur dans sa recherche de l’âme sœur.