发行专辑《Rainbow》时，Kesha 正经历与前搭档 Dr. Luke 及厂牌的法律争端。身心上的转变使她的乐风变得沉稳内敛，2020 年的新专辑《High Road》便讲述了她风雨之后卸下重担的心情。她对 Apple Music 说：“在这张专辑中，我其实并不知道自己到底想做什么，也不想设定时限，只想看看放松一些会有什么效果。” 在开场曲《Tonight》中，Kesha 有意回归初心：“我想以这张专辑感谢粉丝伴我度过难关，告诉他们我回来了。”比起前作的内省主题，Kesha 选择在新专辑中将视角放大至周身环境。《My Own Dance》描述了公众及自己对专辑的期待，以及她对流行歌曲的理解，而网络评论、对女孩的刻板印象则被一脚踢开。专辑同名曲《High Road》对舆论的抨击更甚一筹：“这首歌讲的是人们的讥评曾让我不胜其扰，尤其在这个说错一句就会遭众人挞伐的文化氛围里。但现在我已能轻松面对、一笑了之，不再为流言蜚语耿耿于怀。” 此外，Kesha 也首次以《Father Daughter Dance》谈及生活中缺席的父亲。她坦言道：“写这样一首歌的感觉很脆弱、很尴尬，羞耻、愧疚、悲伤与怨恨一同涌现。”但比起怨恨离开的人，Kesha 将苦涩化为对身边人的爱：“我不想忘记妈妈抚养我长大的经历，因为我很敬佩独自养育孩子的单亲父母。” Kesha 也邀来许多喜爱的音乐人参与专辑制作。《Resentment》联手 Brian Wilson、Sturgill Simpson 和 Wrabel 共同打造，这正是她“梦寐以求的合作名单”。而与嘻哈女声 Big Freedia 在游轮旅行时的狂欢时光，则激发了《Raising Hell》的创作灵感。 “我不想用一些描绘出门玩乐的歌曲，来抹去或淡化我经历的一切。”聆听 Kesha 在新作中大方地剖开自我、抨击外界，将过往化为音乐能量与养分。