D’abord lancé en octobre 2020, A N N I V E R S A R Y nous enveloppe d’une aura vaporeuse et romantique. Celle-ci se déploie encore plus largement sur cette version bonifiée, où l’artiste peaufine son talent de funambule en perpétuel équilibre sur la mince ligne séparant le rap du chant. Les cinq pièces additionnelles, entre soul et R&B, creusent la veine des confessions intimes. Tandis que « Still Yours » bénéficie d’une participation de Big Sean, « 7:00 » est empreinte d’une douce musicalité. « Cette pièce démontre mon amour des harmonies, et mes progrès dans l’art de les marier », a dit Tiller à Apple Music.