Lançado em 1970, poucos meses depois de Workingman’s Dead, este quinto álbum do Grateful Dead dá continuidade à abordagem folk e country do álbum anterior –período altamente produtivo entre Jerry Garcia e o compositor Robert Hunter. As melancólicas “Ripple” e “Box of Rain” tratam de morte e questões espirituais, enquanto a jovial “Sugar Magnolia” fala das delícias de um novo amor. O blues rock “Truckin’” tem um dos versos mais conhecidos da banda, que indica que o sonho hippie havia mesmo acabado.