シンガーソングライターとしての卓越した表現力とソウルフルかつグルーヴィな音楽性で、日本のポップミュージックに“ファンキー”という言葉と感覚を定着させた日本のR&Bのパイオニア。久保田利伸というアーティストの特徴と功績を端的に表すなら、こう表現するのがふさわしいだろう。アメリカのソウルミュージック／ファンク／R&Bを深く愛する音楽ファンはすでに数多く存在したし、その影響を巧みに取り入れた作品を発表するアーティストも、もちろん日本のシーンにたくさんいた。だが久保田利伸はそれまでとは一線を画して、決して懐古主義的になることなく1986年のデビューから一貫してアメリカのシーンのトレンドと同時進行のサウンドを志向しつつ、真正面から日本語のソウル／R&Bを作り出して商業的にも大きな成功を収めた。彼は日本の音楽シーンの新たな地平を切り開いただけでなく、後のシーンに大きな影響を与えたという意味でも時代のターニングポイントになった存在だ。社会現象的な人気を博したテレビドラマの主題歌として大ヒットを記録した「LA･LA･LA LOVE SONG」をはじめとして、ミディアムテンポファンクの「You were mine」やラップにもチャレンジした「TIMEシャワーに射たれて」といったダンスチューン、ラブバラードの「CRY ON YOUR SMILE」や「Missing」など、1980年代後半から1990年代にかけて時代を代表する名曲を数多く残してきた彼は、圧倒的な歌唱力と先進的なサウンドで注目されることが多かったが、ソングライターとしての実力も無視することはできない。デビュー前に小泉今日子や田原俊彦らに楽曲を提供していたことでも知られ、アメリカのソウル／R&Bのエッセンスを自然な日本語と美しいメロディに落とし込む、優れたソングライティング能力があったからこそ、通をうならせる音楽性を持ちながらも決して一部のマニア向けにはとどまらない人気と評価を得ることができたのだ。また、プロデューサーとしてのサウンド作りの面でも常に野心的な姿勢を貫いてきた。1988年の『Such a Funky Thang!』では当時最先端のサウンドだったシンクラヴィアを全面的に導入し、ニューヨークでレコーディングされた1990年の『BONGA WANGA』ではゴーゴーやアフロなど多彩な要素を取り入れ、“Parallel World”という副題の付いた1991年の『KUBOJAH』ではレゲエ、2013年の『Parallel World II KUBOSSA』ではボサノヴァのアルバムを制作するなど、ソウル／ファンク／R&Bを軸にしつつも幅広く世界中の音楽を取り入れながら唯一無二の久保田利伸ワールドに仕上げる手腕も大きな魅力だ。その他にも、ダンスを本格的に取り入れたライブパフォーマンス、1995年のTOSHI KUBOTA名義でのアメリカデビューなど、彼が体現してきた先進性の例は枚挙にいとまがない。決してぶれることのない軸とフレッシュな感性を併せ持つ、“ファンキー”な実力派アーティストだ。