O trompetista Chet Baker vinha de consistentes performances ao lado dos figurões Stan Getz, Charlie Parker e Gerry Mulligan quando lançou Chet Baker Sings. O álbum inaugurou a fase de interpretações vocais e alçaram Baker à fama comercial. Um projeto sensível, impulsionado pela voz aveludada em "My Buddy" e "Time After Time". O músico casa trompete e vocal com excelência em "There Will Never Be Another You" e "But Not For Me", os destaques do álbum.