在多位長期合作的音樂總監領導之下，芝加哥交響樂團以雄壯亮眼的銅管聲部表現，以及豐富的演奏曲目著稱。 1891 年由指揮家 Theodore Thomas 創立，芝加哥交響樂團建立了具日耳曼特色的美學風格，並由 Thomas 的繼任者、德國指揮家 Frederick Stock 延續發揚，他在 1905 年至 1942 年期間擔任音樂總監。樂團接著經歷了動盪的十年苦尋合適領導人，直到匈牙利指揮家萊納於 1953 年接下音樂總監，不僅以嚴格的指揮風格帶領樂團提升演奏水準，也設置了常駐的芝加哥交響合唱團、並主持為 RCA Victor 唱片錄製的經典系列錄音 (包括具開創性的理查·史特勞斯重要交響詩系列)。過渡時期 (1963-68) 擔任總監的 Jean Martinon 由喬治·蕭提爵士接任 (1969-91)，他率領樂團進行首次國際巡演，並形塑樂團強而有力、華麗璀璨的音色，此時芝加哥交響樂團的精湛表現在 Decca 發行的馬勒、布魯克納與華格納作品錄音中尤為明顯。而在丹尼爾·巴倫波因 (1991-2006) 與里卡多慕提 (2010-23) 等音樂總監的領導下，樂團成立了自有廠牌 CSO Resound，並舉辦了作曲家駐團系列活動。