«The Highlights» приурочен к выступлению The Weeknd на одной из самых престижных площадок: в перерыве Супербоула — финального матча чемпионата Национальной футбольной лиги США. Канадский певец явно относится к этому событию со всей серьезностью, поскольку на подготовку специального шоу потратил семь миллионов долларов из собственных средств. И «The Highlights» — также не проходная компиляция хитов. Именно здесь совместные треки с Арианой Гранде («Love Me Harder») и Kendrick Lamar («Pray for Me») впервые оказываются изданы под собственным именем артиста. Но еще важнее то, что альбом позволяет проследить весь творческий путь The Weeknd — от дебютного микстейпа «House of Balloons» до музыкальной бомбы «After Hours», — только в обратном порядке. Артист приглашает воспользоваться его версией машины времени, и от такого предложения сложно отказаться.