"이렇게 완성되기 전 수많은 버전이 존재했어요." Kehalni에 따르면 그의 두 번째 정규 앨범 'It Was Good Until It Wasn’t'은 처음부터 지금의 모습이었던 것이 아니었다. 그럼에도 결과물은 발매 시점, 불확실성이 드리워진 세계의 상황과 완벽히도 맞아떨어진다. 많은 이들이 평소였으면 당연시했을 것들을 새로이 고찰하며, 물리적 또는 정서적 분리로 인해 상실하게 된 친밀감을 갈구하게 되었다. 앨범의 문을 스타일리시하게 여는 'Toxic'의 도입부("I get real accountable when I'm alone")가 고독을 맞이한 사람들의 마음을 한마디로 대변한다. 초반부터 드러나는 앨범의 핵심 테마는 필요한 것과 원하는 것, 그리고 감성과 육체 간의 영원하고도 익숙한 충돌이다. 노골적인 유혹의 노래 'Can I', 별자리 비유가 인상적인 'Water'와 같은 곡엔 통제와 자신감으로 가장한 성적 욕망이 나타난다. 그러나 이어지는 트랙에서 이는 곧 상쇄되어 버린다. Masego의 색소폰 라인이 찬란하게 휘감은 'Hate the Club'엔 수동적 공격성이, 'Can You Blame Me'엔 자존심과 욕망 사이의 갈등이, 'Open (Passionate)'엔 발가벗은 감정의 불안정함이 드러난다. 'F&MU'에서 노래하듯("'I hate you' turns into 'I love you' in the bedroom") 이 모든 것은 결국 어떻게 증오와 사랑이 손바닥 뒤집듯 순식간에 뒤바뀔 수 있는지를 보여준다. 그렇지만 앨범의 전체 그림이 그렇게도 깔끔하고 단순하지만은 않다. 이 앨범의 진정한 묘미는 어떻게 인간이 한순간에도 온갖 감정을 가질 수 있는지가 묘사되었다는 것이다. 모순되지만 그럼에도 진심으로 양가감정을 가지는 인간이 표현되어 있다. 이렇게 개인적인 이야기로 모두의 공감을 이끌어 낸 Kehlani는 특히나 솔직하고 구체적으로 자신의 경험을 풀어내며 탁월한 아티스트로서의 가치를 발휘한다. "사람을 만나면서 부모님에 대해 조금 생각해 볼 기회를 가지게 됐어요."라고 Kehlani는 말한다. 그는 어릴 적 갱단과 관련된 상황으로 인해 아버지가 돌아가셨다고 덧붙였다. "음악을 만들며 그 부분에 대해 깊게 파고들어 보게 되었죠." 이것이 가장 명백히 나타나는 곡은 'Bad News'다. 앨범에서 가장 절절한 트랙 중 하나인 이 곡에서 그는 연인에게 그들의 관계를 갈라놓을 수 있는 삶의 방식을 포기하고 자신을 선택하라 애원한다. Kehlani는 언제나 연약함 속에서 강인함을 발휘하는 아티스트였다. 그의 음악 전반을 관통하는 핵심은 자신을 약하게 만드는 것으로 인해 다시 강해질 수 있는 데 있는 것이다. 'It Was Good Until It Wasn't'이 발매된 2020년 5월, 많은 사람들이 명령에 따라 집에 머무르며 사회적 거리두기를 수행하고 있다. 이 음악은 그런 이들을 집이 아닌 다른 공간으로 안내해 준다. 비록 머릿속 공간일지라도 말이다. Kehlani는 사람 관계는 물론 생산적인 생활에도 장애물이 되는 '단절'의 시간 속에서 정교하게 얽힌 유대를 예리하게 포착했다. "격리 상황 덕분에 하게 된 가장 큰일은 스스로를 만족시켰단 거예요. 그래서 이 앨범은 어떻게 되든 간에 여태까지 제가 내놓은 프로젝트 중 가장 맘에 들 거예요."