Malgré l’image de rockeur urbain qui ressort de la pochette, conforme à l’esthétique du début des années 80, Merle Haggard est fidèle à son esprit de voyageur sur Big City. Guidé par une soif de liberté, le morceau qui donne son nom à l’album évoque le désir de fuir la grande ville pour les plaines du Montana, et la nostalgie de l’Amérique d’antan anime « Are the Good Times Really Over ». Cette mélancolie rejoint la ballade « My Favorite Memory », un incontournable qui révèle la star de la country sous un jour plus romantique et vulnérable.