Nacido en Knoxville en 1997, el cantante y compositor Jacob Whitesides comenzó a interesarse en la música cuando presenció un festival de bluegrass en 2008. Siendo aún un adolescente, Whitesides ya se presentaba frecuentemente en el circuito local y había acumulado numerosos seguidores en YouTube gracias a sus versiones de temas de otros artistas. En 2012 se volvió aún más conocido al participar en la segunda temporada de The X Factor. En 2014 lanzó su primer EP, 3 AM, en el cual interpretaba éxitos de John Legend, Plain White T's o John Mayer. Un año después llegaría su segundo EP, A Piece of Me, íntegramente compuesto por canciones de su propia autoría.