Sign O’ the Times không chỉ là album xuất sắc nhất trong sự nghiệp của Prince, mà còn là một trong các album xuất sắc nhất của làng nhạc pop. Tất cả các phong cách âm nhạc mà nam nghệ sĩ từng thử nghiệm trong 10 năm đầu sự nghiệp đều được sử dụng làm chất liệu của album này, từ R&B, soul, rock, phúc âm cho đến các đoạn nhạc đậm chất The Beatles (“Starfish and Coffee”, “The Ballad of Dorothy Parker”) hay giai điệu funk cuồng nhiệt (“U Got the Look”). Tất cả đều do Prince tự thu âm mà không cần đến sự hỗ trợ của ban nhạc The Revolution. Album còn có bài hát mang âm hưởng đương đại xoay quanh đề tài chính trị (“Sign O’ the Times”) hay bản doo-wop ballad đậm màu hoài cổ (“Adore”). Dù với bất kỳ thể loại nào, Prince đều trung thành với các âm thanh tối giản nhưng nồng nàn cảm xúc vốn đã trở thành thương hiệu của nam nghệ sĩ.
Trong Sign O’ the Times, Prince hiện lên với rất nhiều cung bậc cảm xúc khác nhau, từ hân hoan, thân mật, hài hước cho đến nghiêm túc. Thay vì cố gắng giấu giếm chúng, nam nghệ sĩ quyết định bộc lộ một cách trung thực nhất, đôi lúc thật hào nhoáng (“The Cross”), đôi lúc lại rất trần trụi (“Hot Thing”). Prince đã tạo ra một không gian âm nhạc đa dạng để khắc họa mọi khía cạnh khác nhau của bản thân, qua đó giúp xóa tan định kiến rằng đàn ông da màu không được phép trở nên nhạy cảm hay khác biệt (điều này đôi khi cũng áp đặt lên những người đàn ông da trắng). Xét về tổng thể, đây là kiệt tác được ra đời ở thời kỳ đỉnh cao phong độ của siêu sao âm nhạc Prince.
