En 1988, De La Soul surgió como un grupo inusual con “Plug Tunin”, un sencillo que mezcla juegos de palabras con sampleos raros. Era como una transmisión en vivo desde Marte o, más específicamente, desde los suburbios de Long Island. En su álbum debut, Trugoy, Posdnuos, el DJ P.A. Pasemaster Mase y el productor Prince Paul presentaron un modelo divertido para el futuro del rap. Ya eran marginados antes de OutKast y fueron las raíces de The Roots. En sus sampleos, De La Soul no distinguía entre géneros y trajo nuevas texturas y emociones insólitas: jugaban con Schoolhouse Rock!, Steely Dan, discos para aprender a hablar francés, Johnny Cash y un casete de Liberace que encontraron en el estudio. Todo esto iba más allá de los destellos de James Brown y Funkadelic que primaban hasta entonces, si bien una melodía de Funkadelic impulsó “Me Myself and I”, la única ocasión en la que el trío alcanzó el top 40 en Estados Unidos. De La Soul se enorgullecía de su excentricidad, predicaba la libre expresión y cambió las pesadas cadenas de oro por medallones africanos. Sus frases se transformaron en nubes expresionistas que iban desde la poesía hasta el absurdo. Así se convirtieron en el modelo bohemio para varias generaciones de raperos alternativos.