Lors de la création de cet album, John Mellencamp s’est replongé dans la tradition rock américaine des années 60. Le résultat est toutefois loin de sonner comme un pastiche : au contraire, le chanteur y affine son style, mettant de l’avant d’envoûtantes mélodies aux sonorités bien de son temps. Porté par les propos doux-amers et la redoutable énergie de « Small Town », de « R.O.C.K. In the U.S.A. » et de « Lonely Ol ’Night », « Scarecrow » s’est hissé parmi les incontournables des années 80.