Không phải ai cũng biết rằng, trước khi đạt được vị thế thống trị nền âm nhạc như hiện tại, Taylor Swift đã từng cố gắng lột xác và chuyển mình vào năm 2014, khi cô mới chỉ 24 tuổi. Trước đó, nữ nghệ sĩ từng thử sức với dòng nhạc country-pop ở album Speak Now ra mắt năm 2010, sau đó cộng tác với hai nhà sản xuất người Thụy Điển Max Martin và Shellback trong album Red phát hành năm 2012. Thế nhưng, phải tới 1989, Taylor mới thực sự vượt qua ranh giới đó và có bước chuyển mình mạnh mẽ. Cũng giống như Come On Over của Shania Twain hay thậm chí là Bringing It All Back Home của Bob Dylan, 1989 là minh chứng cho việc một nghệ sĩ vượt qua mọi kỳ vọng của khán giả để thực sự tỏa sáng. Nhưng điều đáng nói ở đây là, Taylor đã sử dụng thanh âm synth-pop của thập niên 80, trong khi cô thậm chí còn chưa được ra đời ở thời điểm đó. Vì thế, nữ nghệ sĩ đã cùng các nhà sản xuất như Martin, Shellback, Ryan Tedder và Jack Antonoff (sau này là bạn thân của cô) biến tấu chất liệu xưa cũ ấy để nhào nặn nên một album pop kinh điển. Nếu như ở các album trước, Taylor đã khéo léo vận dụng các truyền thống và chuẩn mực của nhạc country, thì với 1989, cô sử dụng các âm hưởng hoài cổ không phải để gợi nhắc quá khứ, mà ngược lại là để hướng đến tương lai.