En 2014, on pourrait facilement oublier que Taylor Swift se trouvait à un tournant, se réinventant à seulement 24 ans pour devenir la chanteuse omniprésente que nous connaissons aujourd’hui. Elle avait déjà commencé à ajuster la balance entre country et pop avec Speak Now en 2010 et Red en 2012, en collaborant avec les superproducteurs suédois Max Martin et Shellback. Avec 1989, Taylor a complètement abandonné cette idée d’équilibre. À l’instar de Come On Over de Shania Twain ou même de Bringing It All Back Home de Bob Dylan, 1989 marque l’exemple d’une artiste qui défie les attentes et prospère. Taylor Swift n’a pas grandi avec les sons synthétisés des années 80, qui ont été une source d’inspiration pour des producteurs tels que Martin, Shellback, Ryan Tedder et son futur meilleur ami Jack Antonoff, et que l’on retrouve ici. Ainsi que le rappelle le titre de l’album, elle n’est née qu’à la toute fin de cette décennie. Cependant, tout comme elle jouait avec les traditions et les conventions de la musique country sur ses premiers albums, Taylor utilise la nostalgie de 1989, non pas pour se replonger dans le passé, mais pour aller de l’avant.