宇多田光就像具有一種魔力：每當她踏入流行樂這片音場，都能撬動規則的邊界，讓她身後和聽眾耳畔，赫然出現一番廣闊風景。她在復出後的第二張專輯《初恋》中，不但召集了爵士鼓手 Chris Dave、創作歌手小袋成彬等人，甚至出人意表地找到英國 rapper Jevon，透過複合節奏的〈誓い〉、變換拍號及玩轉律動型態的〈Too Proud〉等曲目，展開雄心勃勃的節奏實驗。另外，宇多田光也啟用現場伴奏樂團、管弦樂和合唱團配置，在錄製與編曲上既細膩琢磨又留有即興發揮空間，讓器樂、人聲與輕鬆的 R&B 、輕電音舞曲氛圍相搭配，使得《初恋》呈現出舉重若輕的美感。 在這張專輯中，宇多田光一如既往地以「音樂是第一語言」為準則去尋找曲與詞的銜接點，甚至在一貫色彩明亮的流行樂裡，用生死與情愛話題的濃墨渲染，讓世間各種複雜情愫在聽者心上盤旋縈繞。〈香菜之歌〉(パクチーの唄) 有著童謠式的逗趣與天真，下一幕卻轉到〈残り香〉，以舉杯象徵成人夜晚的歡愉魅惑，而影射宿命及死亡的〈夕凪〉與描述年老夫婦那至死不渝愛情的〈嫉妬されるべき人生〉相映成趣，在平靜到洶湧的敘事中，將「至高無上的愛」裝進了每個人的心靈深處。 從開場曲〈Play A Love Song〉便以宇多田光的個人私密故事揭開「初戀」面紗，接著是〈あなた〉，她首次以母親角色為孩子所寫，巧妙融合了上帝、天堂、地獄等宗教元素，詮釋深刻的情感依戀與寄望。〈初恋〉這回代表了「初次深刻認識自己」，描寫了與父母間的關係。以結婚為主題的〈誓い〉與爵士風格的〈Forevermore〉皆歌頌了永恆愛情的力量，展示宇多田光不遺餘力地讓愛的千變萬化躍然紙上。後來眾所周知，《First Love》與《初恋》相呼應的情節足足衍生出日劇《First Love 初戀》，而這兩張專輯不僅作為關鍵線索，在劇裡、劇外標定著時代氣象，也成為宇多田光個人音樂史的兩大重要節點。