Paru cinq ans jour pour jour après T R A P S O U L, qui a fait connaître Tiller, ce troisième album se décline tout en atmosphères et en explorations qui s’empreignent d’une nostalgie romantique parfaite pour les fraîches journées d’automne. Voix et sons distordus, synthés planants, échantillons bien intégrés donnent une forte personnalité au R&B lo-fi du chanteur qui refuse l’étiquette de rappeur, bien qu’il flirte souvent avec le genre, comme sur « Timeless Interlude ». Côté textes, il fait montre de vulnérabilité dans ses réflexions sur les relations amoureuses et la vie d’adulte, entre autres sur « Outta Time », en compagnie de Drake.